Deryck Whibley

Édesanyja, Michelle Ajax városában dolgozik ápolónőként az Ajax-Pickering nevű kórházban és csak 17 éves volt, amikor megszületett Deryck. Édesapja már jóval a születése előtt lelépett tőlük, Deryck sohasem találkozott vele. Állítása szerint nem is érez semmilyen késztetést arra, hogy megkeresse.
11 éves korában édesanyjával Scarborough-ból egy Keane nevű apró faluba költöztek, ahol a horgászáson, a lányok hajkurászásán és Rod Stewart albumainak hallgatásán kívül gyakorlatilag semmit sem csinált. Mentségére szól, hogy egy olyan településen nem is volt túl sok lehetőség másra.
Hamar felfedezték a Whibley-k, hogy nekik ennél több kell, így tovább is álltak, s következő útjuk a 67 ezer főt számláló tóparti városhoz, Ajaxhoz vezetett. Itt kapta meg a fiú első gitárját, ami egy Gibson Marauder volt. Nagyjából ekkor és itt kezdődött minden. Nem véletlenül tartják tehát a Sum 41-os srácok Ajaxot szülővárosuknak - még akkor is, ha mindhárom jelenlegi tag különböző helyen született, s egyik sem Ajaxban.
Michelle Whibley hatalmas zenebolond, neki köszönhetően hallgatott Deryck gyerekkorában Beatles-t, Elvis Costello-t vagy épp Rolling Stones-t. Mai napig állítja, legkedvencebb zenésze, egyszersmind példaképe a liverpooli Declan Patrick McManus, azaz Elvis Costello.
Az Exeter High School középiskolába járt, évfolyamtársa volt többek között Avril Lavigne korábbi dobosának (Matthew Brann), egykori basszusgitárosának (Mark Spicoluk), s szintén csak volt gitárosának (Jesse Colburn) - aki egyébként fél évig járt is a lánnyal.
1996-ban alapította meg a Sum 41-et legjobb barátjával, Steve Jocz-cal (dob), Richard Roy-jal (basszus), s az eredeti gitárosokkak, Marc Costanzo-val és Dave Baksh-sal.
Mikor Marc Costanzo kilépett, hogy inkább saját Lem nevű zenekrával foglalkozzon, nem kerestek a helyére senkit, Deryck lett a ritmusgitáros is. Richard Roy-t Mark Spicoluk (később Avril, majd a Closet Monster basszusgitárosa) váltotta, aktiől 1999-ben szintén megváltak, mert túl zűrös volt. Ezután lelték meg végleges basszusgitárosukat, Cone-t.
1999-ben érettségiztek le, s még ugyanebben az évben le is szerződtek az Island Records-hoz, hála Greig Nori-nak, a banda volt producer-menedzserének. Ő karolta fel őket még a kezdetek kezdetén, 1996 táján egy helyi buli alkalmával.